É só dizer Error 500, ou há mais do que isso na página de erro (se ele acionou uma das páginas de erro padrão do Internet Explorer, vá até a parte inferior da página e / ou clique para ver mais informações, ou usar outro navegador da web)?
Você tem acesso aos arquivos de log do seu servidor?
Dependendo do SO, do servidor da web e do idioma em que o aplicativo foi escrito, é bem possível que algumas informações úteis (que podem pelo menos apontar vagamente na direção certa) estejam em um dos arquivos de log.