Sua pergunta é um pouco difícil de analisar.
Se o seu computador host estiver puxando o DHCP de algum lugar, você pode fazer com que a VM faça o mesmo, de modo a obter um endereço IP ao qual você possa se conectar.
Se o player VMware permitir que você selecione a rede "em ponte" (já faz muito tempo desde que usei o "Player" para fazer a chamada), faça isso. Na sua máquina virtual Debian, reinicialize ou libere / renove sua concessão de DHCP (não estou familiarizado com o "artifício" do Debian para fazer isso - eu sou um cara do RedHat / Fedora / CentOS). Você deve ver a VM puxar um endereço IP do mesmo servidor DHCP do seu PC. Nesse ponto, seu PC (ou qualquer outro PC naquela rede) deve ser capaz de se comunicar com o SSH, etc, com o Debian VM (assumindo, obviamente, um servidor SSH de escuta e regras de firewall permissivas na VM) .