Eu faço isso nos meus convidados do Windows 2003 e 2008. Coloque o script na pasta c: \ windows \ system32 \ no modelo. Nas configurações de personalização, você pode adicionar um script onetime para ser executado. Você também precisará dizer ao sistema para fazer login automaticamente uma vez para que o script seja executado.
A última linha do meu script tem um comando reboot para reiniciar o convidado após a conclusão do script.
(suponho que você esteja usando o ESX para isso.)