Com o manuscrito, não há teste. A ideia geral é essa.
location ~ /proxy/(\d+)/(.*)$ {
set $flag $1;
set $url $2;
set $default_port 1234;
if ($flag ~ 5544) {
set $default_port 555;
}
rewrite ^.*$ /$url break;
proxy_pass http://127.0.0.1:$default_port;
}
# curl http://127.0.0.1:555
555
# curl http://127.0.0.1:1234
1234
# curl http://127.0.0.1:80/proxy/5353/index.html
1234
# curl http://127.0.0.1:80/proxy/5544/index.html
555