Como se viu, foi de fato um caso dos sites de monitoramento de terceiros não seguirem os redirecionamentos corretamente, como sugerido por @MrWhite. Eu resolvi isso editando o caminho de monitoramento para verificar diretamente via protocolo HTTPS, evitando assim redirecionamentos.
A regra de reescrita estava correta, afinal, o que acabei usando apenas para o caminho da raiz ser incluído no Apache por diretivas de servidor de diretório:
RewriteCond %{HTTPS} !on [OR]
RewriteCond %{HTTP_HOST} !^www\.
RewriteRule ^$ https://www.example.com [L,R=301]
A propósito, para aqueles que estão sofrendo com as regras do htaccess / mod_rewrite, aqui está uma incrível ferramenta online que me ajudou muito nos testes: link
Obrigado a todos pelas suas contribuições. Muito apreciado.