Eu voto no host do Ubuntu + no convidado do Windows ... mas como outros usuários dependem depende do seu dia-a-dia.
Comecei com o Windows e o Wubi (não queria mexer no meu Windows), depois mudei para dual boot. Eu finalmente matei o dual boot e comecei a rodar o Windows apenas no VirtualBox. Minha empresa exige que eu tenha acesso a aplicativos do Windows e, francamente, ainda gostaria de usar o Photoshop e o MS Office.
A chave para mim foi poder fazer a maior parte do meu dia-a-dia sem executar uma máquina virtual. Aplicativos baseados em nuvem / navegadores me ajudaram bastante. Eu também uso o Crossover para executar aplicativos do MS Office dentro do Ubuntu sem virtualização, o que funcionou muito bem. Eu agora inicio o Windows apenas quando preciso, e posso facilmente executá-lo em segundo plano. Por causa do Ubuntu, minha máquina inicializa rapidamente e não é sobrecarregada por coisas do Windows (por exemplo, anti-vírus, anti-spyware / malware, etc.).
Tenho 8 GB de RAM e executo regularmente máquinas virtuais com o XP e o Windows 2003 server em 10.10 64 bits (uso o VMware para o 2003 Server). RAM ajuda. Essa configuração funciona bem para mim, apesar do desempenho atingido por coisas como vídeo / áudio em movimento total, o que eu faço principalmente no Ubuntu, mas às vezes não consigo evitar o uso do Windows.