Sim, é definitivamente possível (já fiz isso antes).
O Windows 7 primeiro, portanto, não sobrescreve o GRUB, e então o Ubuntu ou o Debian podem ser instalados na ordem que você quiser. Ambos instalarão sua versão do GRUB no seu registro mestre de inicialização, mas o Ubuntu provavelmente será uma versão mais recente.
É bom usar partições lógicas, embora você possa ter que chainload GRUB. Contanto que você não esteja fazendo nenhuma outra partição, você deve estar apto a instalá-las todas em partições primárias.