If
pode ser avaliado muito cedo no processamento do Apache para usar atributos de a resposta. A documentação não está clara e não posso encontrar isso em outro lugar agora.
Mas a diretiva Header
é processada com atraso, para que possa usar o resposta. Você só precisa adicionar a condição expr
a ela:
Header add X-test-foobar "foobarnew" "expr=resp('X-foo') == 'bar'"