Seu ambiente é absolutamente pequeno o suficiente para suportar uma nuvem de 100% sem muita dificuldade. No entanto, dadas as limitações de largura de banda e desejo de manter os compartilhamentos de arquivos localmente -
Eu recomendaria obter um servidor autônomo em cada um deles (o que parece que você está fazendo). Eu executei hyper-v em ambos para que você possa ter dois servidores - um controlador de domínio e um servidor de arquivos em cada servidor físico. Verifique se os dois sites estão conectados via VPN e se os servidores estão no mesmo domínio. Configure o DFS para manipular a replicação de arquivos em seus servidores de arquivos. Isso permitirá que seus locais façam failover para o outro escritório em caso de falha de hardware local. (isso é um pouco antigo, mas oferece uma boa visão geral do DFS se você não estiver familiarizado com link )
Certifique-se de ter um backup sólido, especialmente para o servidor de arquivos. Eu gosto do MozyPro para pequenas empresas. Se você crescer muito (muitos pequenos datacenters alugam licenças Veeam em um preço mensal por VM, isso é muito mais barato em pequena escala do que comprar de imediato).
Eu ainda enviaria e-mail para o office365, o hardware necessário para o serviço de e-mail altamente disponível para o seu ambiente seria muito caro e muito trabalhoso. O Office 365 se integrará de maneira nativa ao seu diretório ativo local.
Para chegar até aqui, configurei os novos servidores e as novas VMs em seu domínio atual (a menos que você queira aproveitar a oportunidade para alterar seu nome de domínio ou reestruturar algo radicalmente). Configure o DFS e certifique-se de que a replicação está funcionando é um ambiente de teste e, em seguida, mude os usuários para trabalharem com o novo hardware. Quando todos estiverem trabalhando e os erros forem resolvidos, deprecie os antigos e use o hardware antigo como equipamento de laboratório. :)
Eu não queria mandar mensagens para o texto, mas me avise se quiser mais informações sobre qualquer uma dessas etapas. Boa sorte com seu projeto!