Primeiro de tudo, este é o método que me conecta sem nenhuma configuração adicional, exceto o Módulo Windows PowerShell S4B Online v6.0.9276 instalado.
Esta é a cotação de um breve guia sobre a Technet
$sfboSession = New-CsOnlineSession -Credential $credential
Import-PSSession $sfboSession
isso me conecta sem erros:
Pelo que parece, pode ser a inspeção de pacotes de rede ou o proxy SSL que quebra o SSL (como fazia nos Cisco ASAs com a inspeção SMTP ativada, arruinando as conexões TLS do Exchange).
New-CsOnlineSession
pode ser executado com o parâmetro -SessionOption
para fornecer informações de configurações de proxy. Configure a sessão com configurações de proxy herdadas da configuração do sistema:
$proxysettings = New-PSSessionOption -ProxyAccessType WinHttpConfig
New-CsOnlineSession -Credential $credential -SessionOption $proxysettings
Import-PSSession $sfboSession
Existem mais opções de proxy, incluindo mecanismos de autenticação e credenciais, para New-PSSessionOption
cmdlet.