O site que os clientes acessaram para a Descoberta Automática - por isso, a Autodiscover.example.com NÃO DEVE ter o HTTPS ativado. Ele precisa ser um site separado que usa apenas http. Devido à maneira como o HTTPS é vinculado, isso significa um endereço IP dedicado externamente e internamente, para que o link não funcione.
Você não precisará ter um registro SRV.
O registro SRV é quase o último método experimentado pelo cliente, portanto, se os anteriores funcionarem (mesmo incorretamente), você receberá um prompt SSL.