Eu escrevi sobre isso alguns dias atrás. Basicamente, você precisa instalar o cliente de VPN do Azure e iniciá-lo por meio do script do PowerShell. Este script pode ser executado automaticamente pelo Agendador de Tarefas do Windows.
Aqui está o meu post sobre isso, mas apesar de ter feito modificações, é baseado nos dois links @LMFAO_A_JOKE enviados antes.