Não pode ser feito facilmente, pois a configuração é armazenada em
%APPDATA%\Microsoft\WebManagement.0.0.0\InetMgr.preferences
( fonte )
Felizmente, eu sou um ninja AutoHotKey e tenho este pacote de chocolate instalado como parte da minha automação
choco install web-platform-disable-prompt
( more )
Atualização: O pacote chocolatey só funciona dentro de uma sessão de shell - por exemplo: RDP. Não funcionará no WinRM no Packer, por exemplo. Uma solução alternativa pode ser injetar como uma execução única em StartMenu\Startup