Aplicativos SCCM (em oposição a Pacotes) podem usar scripts do PowerShell para detectar se um aplicativo está instalado. O problema que você enfrentará é que não há nenhuma maneira confiável de garantir que seu arquivo de detecção esteja disponível no computador de destino.
Não ajudará a detecção do seu .exe como parte do Conteúdo do Aplicativo, porque o Conteúdo não é baixado para o cliente até que a lógica de detecção conclua como "não detectado".
Acho que será melhor encontrar uma maneira de detectar o aplicativo sem o .exe usando o PowerShell principal ou os métodos de detecção integrados.