Você recebe uma mensagem de espera na fila, mas não fornece informações suficientes para sabermos se ela foi enfileirada no seu postfix ou se também foi enfileirada no destino.
Você diz que um servidor de hotmail diferente foi usado, suponho que você esteja enviando para um endereço no hotmail? Se o hotmail diz "enfileirado para entrega" para dois e-mails diferentes e um não chega, então o problema é o conteúdo. Um é detectado como spam.
Talvez o usuário receptor possa encontrá-lo em sua pasta de spam. Caso contrário, adicione o remetente à lista de "remetentes seguros" e tente novamente. Se funcionar, você terá a confirmação de que eram as regras anti-spam.
Talvez o seu DMARC funcione bem para os e-mails enviados pelo seu servidor, mas não para os e-mails enviados pelo seu servidor? Tente encontrar o e-mail "perdido" ou envie um novo para algum endereço que tenha menos filtragem de spam e compare os cabeçalhos. Talvez você conheça alguém que tenha filtragem SpamAssassin; O SpamAssassin normalmente escreve uma análise nos cabeçalhos que você pode usar para descobrir por que seus e-mails são considerados spam.
EDIT: Obrigado por adicionar seus logs. Eles mostram os dois emails entregues corretamente no hotmail. O fato de os IPs do Hotmail serem diferentes não é importante. Se um está repetidamente passando e não o outro, a filtragem deve estar fazendo algo diferente, dependendo do endereço de e-mail de origem. Como este é o Hotmail, tente adicionar o novo remetente à lista de remetentes seguros . Em outras situações, o problema pode ser a filtragem manual (alguns provedores permitem que você escreva suas próprias regras e, às vezes, as pessoas se esquecem delas).