Para o básico, consulte o seguinte link: Estado da sessão não funciona? Verifique seu jardim na Web
Estamos enfrentando esse problema também desde cerca de duas semanas. Talvez a ideia com o Fiddler no link acima seja muito técnica.
No seu servidor da Web, você pode se conectar localmente ao IIS com um navegador. Desta forma, você pode descobrir se o problema vem da manipulação de sessão do IIS ou algo no canal HTTP está cortando seus cookies ASPSESSIONID. Localy em nosso servidor web nosso site corre bem. É algo na comunicação HTTP como um firewall cortando nossos cookies ASPSESSIONID e corrompendo o manuseio de sessões do ASP Classic.