Esta parte
/closeonend:1
significa
auto close if no errors
Significa que, se o primeiro falhar por algum motivo, a janela de diálogo será mantida aberta. Quaisquer chamadas seguintes provavelmente falharão com "limpeza necessária" e também serão deixadas abertas: (
Eu não acredito que haja uma maneira robusta de fazer isso com o TortoiseSVN. Como eu tenho o mesmo problema, agora estou olhando para o cliente da linha de comando do subversion ou o SlikSVN.