Graças ao suporte ao IRC do ubuntu, alguém apontou que eu tenho dados de configuração errados.
Se você olhar meu primeiro tomcat-users.xml, verá que duas tags role
não são correspondidas. Então eu consertei isso e agora tudo funciona bem.
A PS server.xml de edição não foi necessária; Além disso, sugiro a qualquer um que use o tomcat versão 7 ou superior para evitar a definição de papéis não descritos na documentação oficial. Especialmente, eu encontrei vários tópicos de fórum e blogs na Net recomendando a adição de admin
como uma função, o que não funcionará, pois admin
é uma palavra-chave reservada.