Como o relay é negado, acho que ele tenta se conectar ao servidor SMTP por meio de VPN, e o servidor SMTP (@ company.com) nega a conexão porque ela não vem da Internet.
Tente usar um smarthost na Internet para esse domínio de entrega.
Eu tenho um servidor web Windows 2012 conectado à VPN de uma empresa (vpn.company.com) para acessar os recursos da rede e também precisa enviar e-mails para os usuários dessa empresa.
Quando o servidor da Web não está conectado à VPN, os e-mails podem ser enviados para qualquer pessoa com sucesso. No entanto, assim que iniciar a conexão VPN, qualquer usuário com um email @ company.com não receberá o email. Enviar para outro domínio funciona bem.
O diretório Badmail tem consistentemente essa mensagem de erro: Diagnostic-Code: smtp; 550 5.7.1 Não é possível retransmitir para [email protected].
Eu também tenho o tunelamento dividido ativado para que o servidor seja acessível publicamente na Internet e tenha a conexão VPN.
Como o relay é negado, acho que ele tenta se conectar ao servidor SMTP por meio de VPN, e o servidor SMTP (@ company.com) nega a conexão porque ela não vem da Internet.
Tente usar um smarthost na Internet para esse domínio de entrega.