O problema é erro do usuário. Eu descobri que estava vendo minhas permissões com o cmdlet errado. Eu estava usando Get-ManagementRoleAssignment e deveria estar usando:
Get-RoleGroupMember "Organization Management"
Get-RoleGroupMember "Records Management"
Get-RoleGroupMember "Recipient Management"
Eu corrigi as permissões perdidas e, como esperado, tudo está funcionando depois de um logout / login.