Eu consegui resolver isso sozinho. Para encontrar o erro, tive que mergulhar no arquivo de log do winlogon. O problema era que minha política estava ativando a conta de administrador interna, mas a senha estava vazia e falhou os requisitos de complexidade da senha. Eu também tive que adicionar a conta de administrador com uma senha como outra política. Espero que isso ajude alguém.