Qual é a linha de comando da sua tarefa? Qual é o resultado da última execução produzido pela tarefa? Algum erro ou aviso aparece na aba "Histórico"? Você tem o UAC habilitado, mas esqueceu de marcar a opção "Executar com privilégios mais altos"?
Tente adicionar um código de depuração ao seu script para isolar o erro. Pessoalmente, prefiro fazer o log no log de eventos para evitar problemas de permissão do sistema de arquivos.
Set sh = CreateObject("WScript.Shell")
sh.LogEvent 4, "marker 1"
' your code here
sh.LogEvent 4, "marker 2"
' more of your code here
sh.LogEvent 4, "marker 3"
' ...
Isso deve lhe dar uma ideia geral de qual seção do seu código é problemática. Depois de localizar isso, você pode adicionar um código de depuração mais específico, por exemplo:
' some code
On Error Resume Next
' first instruction here
If Err Then ReportError "Error in 1st instruction"
' second instruction here
If Err Then Report Error "Error in 2nd instruction"
' ...
On Error Goto 0
' more code
Sub ReportError(txt)
CreateObject("WScript.Shell").LogEvent 1, txt & ": " & Err.Description _
& " (0x" & Hex(Err.Number) & ")"
WScript.Quit 1
End Sub