How do I keep my drives encrypted and at the same time have the ability to reboot my server remotely without entering password on boot?
Você não faz. Como você percebeu, se você armazenar a senha / chave de descriptografia com o servidor, estará acessível se você estiver com root ou comprometido. Se você não fizer isso, as reinicializações não serão triviais.
Por que você deseja criptografar todo o / ? O que adianta a criptografia do sistema operacional (quero dizer, mesmo se você gerenciar isso, ele diminuirá o tempo de inicialização, já que ele precisa ser descriptografado antes de usá-los).
Por que não apenas criptografar /home que a maioria das distribuições oferece? Então, quando você faz o login /home é descriptografado e montado.