Depende do usuário que você está usando para executar o Rails. De acordo com as práticas recomendadas de segurança, esse deve ser um usuário diferente de www-data (que é o uso dos sistemas baseados no Debian pelos arquivos de propriedade do apache / nginx). O www-data só deve possuir o que você exporta no diretório estático.
Dito isto, se os arquivos que você está gerando são estáticos (como miniaturas) e você está obtendo o rvm do /etc/profile.d/rvm.sh, você pode tentar executar o seguinte:
sudo -u www-data bash -l -c 'rvm 1.9.3@projectx && RAILS_ENV=production rake regenerate_thumbnails'
Isso executará o comando como www-data, iniciará um shell bash de login instantaneamente (o que significa que /etc/profile.d/rvm.sh será carregado) que por sua vez executará rvm com seus gemset e comandos especificados.
Lembre-se de hospedar seu código fora do docroot do servidor web!