Sua primeira parada deve ser "Filas" sob o objeto de seu computador servidor no Exchange System Manager. Deve haver uma fila contendo seu e-mail de saída no estado "Repetir". Destacar essa fila deve mostrar, no quadro "Informações adicionais da fila", algum motivo pelo qual a fila está no estado "Repetir".
Você deve definitivamente tentar TELNET para o nome do host inteligente, porta 25, ( telnet smart-host.example.com 25 ) do computador servidor para ver se você obtém um banner do servidor SMTP. Se você não conseguir, a entrega da mensagem não funcionará.
Supondo que o seu servidor consiga acessar o servidor SMTP do host inteligente, você pode usar o log de protocolo SMTP para solucionar o motivo pelo qual O host inteligente não está mais recebendo mensagens. Pessoalmente, eu farejaria o tráfego com o Wireshark ou com o Network Monitor embutido, em vez de fazer o log do protocolo SMTP, mas isso é apenas uma preferência pessoal.
Você terá sucesso se trabalhar para entender como o processo deve funcionar e entender o protocolo que você ter um tempo muito melhor para solucionar isso.