Para o benefício da comunidade, descobri a causa deste problema da seguinte forma: 1. Desanexar / Anexar o banco de dados usa o usuário atualmente conectado. 2. Criptografando / descriptografando arquivos db usa a conta de serviço do servidor sql 3. Então, se o usuário atualmente logado é uma conta diferente do serviço do servidor sql, claramente haverá um erro ao tentar anexar o banco de dados porque os arquivos foram criptografados por conta (o EFS funciona assim) 4. Para resolver, use a mesma conta para criptografar e anexar