Para a virtualização simples de desktops, recomendo o Virtual Box, já que é mais fácil configurá-lo.
Para a questão ISO vs deb: Eu acho que o ISO é uma destruição completa do Linux com todas as ferramentas XEN para facilitar a configuração. Portanto, eu recomendaria a versão do apt-get.
Além disso, é certo que as VMs sejam executadas no Windows. Eles sempre serão porque são aplicativos. Uma VM é nada mais do que uma aplicação em execução no seu PC. Ainda assim você pode executá-los em tela cheia. Isso parece mais com um sistema operacional nativo.