Esse tipo de roteamento assimétrico realmente acontece com bastante frequência na internet. Um determinado roteador BGP pode ter uma infinidade de regras de preferências locais, bem como uma perspectiva diferente em um caminho e quais pares prefere usar. Um roteador de internet não sabe ou não se importa com qual canal uma sessão passou e também não importa; contanto que o pacote chegue ao seu destino, tudo está funcionando bem.
Mas esse comportamento não tem nada a ver com a comunicação entre o seu servidor web e o proxy TMG.
A questão com a explicação está aqui:
request doesn't come from the first known source, our proxy, but instead from IIS
Se isso fosse verdade, todas as conexões com o servidor da Web falharão incondicionalmente. O cliente se conecta ao endereço IP do proxy e espera que o tráfego de resposta do mesmo endereço - o servidor IIS sendo o IP de origem do tráfego de resposta (ignorando TMG) obteria o tráfego de resposta rejeitado.
O motivo pelo qual o TMG funciona corretamente para que a aparente fonte da conexão seja o cliente "real" é que o TMG fica alinhado em frente ao seu servidor web (ele só funciona se o TMG estiver em linha, atuando como seu roteador). O TMG vê o tráfego de resposta do seu servidor da Web ligado ao endereço do cliente, o captura e envia para o cliente por meio da conexão correta (aquela que o cliente iniciou no TMG).
Portanto, basicamente, o BGP e o roteamento da Internet não têm nada a ver com isso, mas um tipo semelhante de roteamento assimétrico na sua rede interna (onde o dispositivo TMG não é usado para rotear o tráfego de resposta) interromperia conexões de clientes da Web e necessitar de usar o endereço IP TMG como a fonte de conexão aparente. Talvez eles estejam planejando uma mudança de topologia?