Estou usando o PGP Desktop for Mac pela Symantec e funciona muito bem. A coisa com os plugins do Mail é que a Apple não veio para estabilizar a API. No meu entender, o Mac GPG tem um plug-in do Mail, mas ele precisa ser atualizado (ou o Mail precisa ser convencido sobre sua compatibilidade) toda vez que um patch aumenta o número da versão do Mail. Este não é um problema se você quiser usar leitores de e-mail alternativos como o Thunderbird, é claro.
O que a solução da Symantec faz é que ela interfere com a conexão SMTP / POP / IMAP e a faz proxy. Através desse proxy, a conexão entre o Mail e seu servidor de e-mail é convertida em um canal criptografado usando SSL / TLS. Geralmente funciona bem, mas há alguns soluços aqui ou ali que exigem que o Mail seja reiniciado.