Você mencionou o termo correto para isso (proxy transparente). Primeiro, você precisa ter um servidor proxy que suporte o proxy transparente. Segundo, você precisa redirecionar solicitações HTTP para ele usando o iptables da seguinte forma:
iptables -A OUTPUT -d checkip.dyndns.org -p tcp --dport 80 -j DNAT --to-destination 127.0.0.1:8118
O uso dessa regra diz à sua máquina para redirecionar todas as solicitações HTTP de saída na porta 80 para seu proxy local na porta 8118. Além disso, escrever regras que dependem de nomes DNS não é uma boa ideia, especialmente quando o nome DNS-IP mudanças de mapeamento. O iptables apenas irá traduzir o nome para IP e usar esse IP em vez do nome.