Sim, para o Windows, tudo bem. Para alguns produtos (por exemplo, SQL Server), a edição Developer é funcionalmente equivalente ao Enterprise, mas é uma SKU diferente com uma licença diferente. Para o próprio sistema operacional, são os mesmos bits, mesma edição. Apenas certifique-se de começar com o Volume ou o Varejo, dependendo do tipo de licença que você colocar.
Se você cometeu o erro de fazer o tipo de licença errado (Volume vs. Varejo), é fácil mudar, em particular Varejo para VL é muito fácil: link
Note que algumas delas só se tornaram oficialmente possíveis a partir do Server 2008, mas você disse que está no 2008 R2, então isso não é um problema aqui.