Alguns instaladores do Windows pedem para remover os binários antigos. Antes de fazer qualquer coisa, certifique-se de que todos os arquivos e sites do apache tenham backup e que a restauração esteja funcionando bem (teste em uma VM).
Se você estiver executando uma VM, você pode fazer um instantâneo (hoje em dia você deve executar dentro de uma VM).
Copie os arquivos de configuração para serem facilmente restauráveis. Uma restauração que requer 3 equipes e 2 dias úteis de inatividade é quase inútil.
Em seguida, execute a atualização. Teste seus componentes e, depois de um tempo, remova o instantâneo da VM.