Uma única instância de stunnel pode suportar várias configurações de proxy. Por exemplo, veja esta configuração que encontrei no Google, que está configurado para proxy pop , imap e smtp .
Isso não é exatamente o mesmo que você pode fazer com o suporte a proxy ( -L e -R ) em ssh. Ao usar o ssh, você está falando com um servidor ssh que é capaz de negociar com o seu cliente para criar todos os encaminhamentos solicitados. O Stunnel simplesmente configura o que está definido no arquivo de configuração do stunnel.