Se você mapear a unidade usando o comando SUBST.exe em vez de "NET USE", ao contrário de "NET USE", a conexão sempre será repetida quando a unidade mapeada for perdida. Lembre-se de que, ao fazer isso, fica difícil desmapear a unidade para pessoas que não conhecem o comando SUBST.exe. Quando uma unidade é mapeada dessa maneira, você não pode simplesmente desconectá-la do Windows Explorer ... isso não funciona.
Pessoalmente, concordo que é um problema de 64 bits.
Lembre-se de que os painéis de controle ODBC DSN de 32 bits e 64 bits, embora você espere que eles funcionem de determinada maneira, em alguns casos, eles fazem o oposto. Por exemplo: quando em um sistema de 64 bits e tentando adicionar um "DSN de usuário" de 64 bits, você pode perceber que sua conexão falha, mas usando um "System DSN" ele funciona. Isso ocorre porque o painel ODBC está, na verdade, gerando um "DSN de 32 bits" na guia "Usuário" do painel de controle ODBC de 64 bits, enquanto gera o DSN esperado de 64 bits na guia "Sistema". Contanto que você esteja ciente da possibilidade de que os painéis de controle não façam como esperado, eu não acho que qualquer configuração te atinja.