Pegue um rastreio de rede de dentro da caixa TMG enquanto você está autenticando de um cliente; Isso mostrará a troca de ingressos com o DC. (assumindo que os logs não tenham um erro específico).
Embora 403,7 seja traduzido como Certificado de Cliente Requerido. Se esse é o erro que você está vendo nos logs do W3 no servidor da Web, é necessário desativar a autenticação do certificado de cliente; O TMG só pode fazer Kerberos, portanto, a autenticação do certificado de cliente não está mais presente nos cartões.
Isso também explica por que ainda funciona internamente sem alterações.
Editar - sobre o melhor link para configurar o ActiveSync com Autenticação de Certificado de Cliente que eu vi no guia de Implantação do ISA 2006 no Technet: link
Editar 2 - para torná-lo explícito, o artigo da Parte 1 acima está errado , pois não aborda o ISA / TMG executando a autenticação do certificado de cliente; somente fazendo isso diretamente na caixa de troca.