Isso parece mais um problema de logrotate. Dê uma olhada em /etc/logrotate.d e veja se há alguma configuração que possa causar isso.
Se o syslog-ng ainda estiver anexando ao arquivo rotacionado, então a configuração do logrotate para aquele registro em particular precisa de algo para dizer ao syslog-ng para começar a escrever no novo arquivo, algo como:
postrotate
/usr/sbin/invoke-rc.d syslog-ng reload >/dev/null
endscript
na configuração da rotação do arquivo de log relevante.