Reencaminhamento do Exchange 2007 do sendmail, mensagem “Undelivered”. Razões possíveis?

Question

Nota: Este é o meu novo post de Stackoverflow.

Eu tenho mexido com um ambiente de teste para fins de segurança, onde um servidor sendmail DMZ RHEL5 é usado como uma retransmissão para um servidor Exchange 2007. O Exchange está funcionando no ambiente, eu tenho VMs Vista e XP usando o Outlook no Domínio para enviar e-mail uns aos outros. Eu tenho tentado simular uma VM de Internet externa enviando um e-mail para o relay sendmail DMZ, que encaminha para o servidor Exchange.

Antes que todos pensem que este é um problema / questão muito grande, eu segui os guias sendmail / Exchange e tudo que eu quero saber é como eu posso determinar porque uma mensagem / e-mail retransmitida no Exchange é "Undelivered".

Basicamente eu envio uma mensagem SMTP para o servidor sendmail, que foi enviado para o meu Exchange. O / var / log / maillog mostra o e-mail sendo retransmitido para o Exchange.

Nov 17 13:41:22 externalmailserver sendmail[9017]: pAHIfMuW009017: from=<[email protected]>, size=1233, class=0, nrcpts=1, msgid=<[email protected]>, proto=ESMTP, daemon=MTA, relay=[10.50.50.1]
Nov 17 13:42:17 externalmailserver sendmail[9050]: pAHIfMuW009017: to=<[email protected]>, delay=00:00:55, xdelay=00:00:36, mailer=relay, pri=121233, relay=mailserver.xyz.local. [192.168.1.20], dsn=2.0.0, stat=Sent (<[email protected]> Queued mail for delivery)

Isso é bom, mas o Para nunca receber o email do Exchange. Então comecei a procurar pelo Exchange. No Assistente de Solução de Problemas "Message Tracking", consultei as mensagens processadas e descobri o seguinte: (Eu tive que copiar e colar as células ... desculpe pelo formato)

2011/11/17 RECEIVE SMTP <[email protected]> "Undelivered Mail Returned to Sender" [email protected] [email protected] 192.168.100.10 MAILSERVER\DMZ Relay [email protected]

Eu só quero saber se alguém tem alguma sugestão sobre o motivo pelo qual o DMZ Relay Connector que eu configurei não está transmitindo e, em vez disso, está retornando o e-mail encaminhado ao remetente como Undelivered?

Meu conector de recebimento de retransmissão do Exchange é bem simples. O FQDN do servidor Exchange é definido como a resposta HELO, todos os endereços IP disponíveis podem receber e-mails retransmitidos e o endereço IP do meu servidor sendmail é especificamente configurado como um servidor remoto.

ATUALIZAÇÃO:

Acutamente, acho que sei qual é o problema. A ferramenta que eu tenho que usar para enviar o e-mail está enviando uma mensagem diferente do que quando tento manualmente via telnet.

Se eu enviar um e-mail via telnet via SMTP, o msgid = 123123 ... 123.PA12312356 @ externalmailserver @ xyz.local.

Se o e-mail for enviado pela ferramenta, é uma mensagem ESMTP em que o [email protected]

O Exchange deve estar tentando fazer uma verificação de retransmissão e não pode encontrar um servidor chamado "xyz.local". Assim esta bom? Todo meu telnet enviado e-mail chega bem. Não parece que eu tenha uma escolha sobre como a ferramenta envia o e-mail. De onde seria obter o domínio xyz.local? Ao usar o telnet, o servidor sendmail se apresenta como 220 [email protected], o que funciona.

UPDATE 2:

Ok! Um pequeno Wireshark fez o truque. Parece que a ferramenta que está enviando a mensagem SMTP está configurando a própria ID da mensagem, acho que é como um servidor de email faria antes de enviá-la para o servidor de email de destino. O conjunto Message-ID é apenas para o domínio, (xyz.com) e quando o e-mail é retransmitido através do Sendmail para o Exchange, ele parece estar no STOREDRIVER. Tenho noção do que é o STOREDRIVER, mas sei que os e-mails são entregues se o ID da mensagem incluir o FQDN do relé (não apenas o domínio) e, quando incluir apenas o domínio, eles não serão entregues.

Message-ID: <[email protected]>
Message-ID: <[email protected]>

O Exchange deve estar aplicando alguma filtragem de pesquisa ou falta alguma configuração. Alguém tem alguma ideia?

RESPONDIDO: Novamente, eu não posso responder a minha própria pergunta, mas a primeira pessoa a responder com "Talvez os e-mails estão sendo entregues e o Outlook está apenas movendo-os para a pasta Junk" ganha meu voto.

Isso mesmo. As mensagens foram entregues bem, mas o Outlook estava filtrando-as como tentativas de phishing. Este é um ambiente de teste amplo e nunca me ocorreu verificar.

    

Answer 1

Talvez os e-mails estejam sendo entregues e o Outlook esteja apenas movendo-os para a pasta Lixo eletrônico.