Se eu estivesse no seu lugar, começaria com o Process Monitor . Ele rastreará todo o acesso a arquivos, redes e registros por um determinado aplicativo (como abrir um determinado arquivo, ler o arquivo, abrir uma chave do Registro, gravar dados nessa chave, etc. etc.). Você pode, então, revisar os logs gerados para ver qual é a causa imediata da falha e retroceder a partir daí.