1 - Não, o chkdsk não deve causar nenhum problema a menos que a unidade esteja morrendo. Nesse caso, você poderá obter mais arquivos corrompidos, pois os setores continuam a ficar ruins, já que está verificando a unidade.
2 - Eu não recomendaria a menos que você tenha absoluta certeza de que a outra cópia do w2k3 é corrigida da mesma forma. A melhor maneira de recuperá-lo é inicializar no modo de reparo do DVD de instalação. Provavelmente seu HD está saindo embora (veja o item 1), então é melhor fazer planos para substituí-lo agora.
3 - Você deseja inicializar no modo de recuperação / modo de segurança e executar com / X, se possível (força o volume a ser desmontado para que não ocorram gravações durante a execução do chkdsk). Talvez alguém com mais experiência com o chkdsk e o NTFS possa falar sobre isso, no entanto.
Mas eu estou realmente pensando que você provavelmente tem outros arquivos corrompidos que você não conhece, e você realmente deveria estar tentando substituir a unidade imediatamente. Espero que você esteja rodando em raid-1 (Mirrored) ou algum outro nível de raid para ajudar a mitigar a perda de drive / dados.