Existe algum motivo específico para você não permitir o RPC via HTTPS? É extremamente seguro e fácil para o usuário final ... apenas dizendo.
Além disso, qual versão do cliente você está usando? É o Outlook 2003? Nesse caso, há um requisito de criptografia que causaria problemas. Você precisaria ativar a criptografia no cliente ou desativá-la no servidor.
Se você estiver usando o Outlook 2007 ou 2010, é possível que os clientes que foram configurados no escritório tenham sido configurados para usar o RPC sobre HTTPS, pois a descoberta automática configura isso automaticamente. Você verificou essas configurações nos clientes que não estão se conectando?
Outro lugar para procurar é o DNS. A menos que você esteja usando uma VPN horrível (Sonicwall?), Você deve ser capaz de especificar um servidor DNS para distribuir aos clientes VPN. Você deve fazer isso em vez de criar arquivos de hosts, pois os arquivos do host são fáceis de serem danificados e difíceis de atualizar.