Faça com que o cliente instale o Wireshark ou o Microsoft Network Monitor em seu computador, inicie uma captura e execute o programa. Peça-lhe que salve a captura e envie para você. Olhe para a captura e procure por algo incomum como um redirecionamento de ICMP quando seu programa tenta a conexão.
Além disso, compare sua tabela de roteamento com uma tabela de roteamento de clientes (na mesma rede) e execute um tracert de sua máquina e uma máquina em funcionamento para o "endpoint" ao qual seu programa se conecta. Além disso, verifique se há proxies que possam estar redirecionando o tráfego HTTP.