Importei com êxito uma imagem da estação de trabalho vmware do Windows Server 2008 R2 Enterprise para o EC2 por meio das seguintes etapas:
1) Removido todos os instantâneos no vmware
2) Converteu o dispositivo de disco da VM para IDE através dos seguintes passos:
a) add a new disk of IDE type (no file splitting)
b) use Acronis True Image boot image (or any disk cloning tool) to clone the SCSI partition to the IDE partition
c) remove and delete the SCSI volume and vmdk file(s).
3) Ferramentas VMware removidas
4) Acesso à área de trabalho remota habilitado
5) VM convertida para OVF usando OVFTool
6) Criada instância de importação usando o EC2-import-instance
7) VM carregada usando ec2-upload-disk-image
8) Aguardado até a instância ser convertida. Instância iniciada.
9) Porta RDP aberta usando as regras de entrada do grupo de segurança.
10) Conectado com sucesso via RDP.
Foi um processo doloroso, mas funcionou. A julgar pelo que você revelou em sua pergunta, você pode querer olhar para converter o tipo de disco para IDE e bem como transmitir sua imagem para o formato OVF.