Parece que o seu roteador não suporta (ou não habilitou) "routeback" (que pode ser um termo específico do fornecedor, desculpe). Basicamente, o seu router não suporta (ou não permite) receber a sua ligação SSH e, em seguida, reencaminhar essa ligação para a sua máquina Windows, sendo concebida para encaminhar LAN-para-WAN ou WAN-para-LAN, não LAN para LAN.
Infelizmente, não posso ajudá-lo a habilitar isso para o seu roteador (a menos que seu roteador seja uma máquina Linux executando o Shorewall), mas você não deve realmente precisar - basta usar o seu IP da LAN quando estiver dentro da sua rede. Que canyouseeme.org diz que seu porto 22 está aberto de fora é um bom sinal; O próximo passo é tentar o SSH para o seu IP externo de fora da sua rede para se certificar de que está realmente funcionando. Eu não me preocuparia em saber que você não pode usar o SSH para o IP externo de dentro da sua LAN.