Eu descobri uma solução ontem à noite. Descobri que tinha algo a ver com a minha chave MAK original e sua reutilização.
A VM original era uma VM do Server 2008 R2 com uma chave MSDN MAK (válida para edições padrão e corporativa)
Eu fiz a atualização do DISM usando a chave KMS "489J6-VHDMP-X63PK-3K798-CPX3Y" para empresas (a partir deste post) link .
Após a atualização do DISM, mudei de volta para a minha chave MAK original (e ativada com sucesso). Um comportamento secundário disso foi que o Remote Desktop não funcionava mais em nenhuma máquina que usasse a chave MAK. Em seguida, fiz algumas pesquisas adicionais e descobri que outras pessoas tinham experimentado o mesmo problema usando a atualização DISM ( link ). Em um palpite, mudei de volta para a chave KMS e consegui instalar o SP1 (e a área de trabalho remota foi reativada). Em seguida, tentei uma licença Std / Enterprise de uma conta do MSDN diferente e ela foi ativada com êxito, além de manter a Área de Trabalho Remota habilitada. Eu também testei a mudança de volta para a minha chave MAK original e isso funcionou também. Em seguida, mudei o restante das minhas VMs para a nova chave MSDN e isso também foi bem-sucedido, sem reintroduzir a chave KMS.
Melhor eu posso dizer, deve haver algo único para usar a mesma chave em cada extremidade do padrão - > caminho de atualização do DISM corporativo.