Bem, melhor ser conciso:
- Sim
- Não, não haverá atualizações.
Você poderá instalar software obsoleto dos repositórios EOL, mas nada será atualizado e você não receberá ajuda deste ou de outros sites oficiais de ajuda.
Além disso, quando a versão da distribuição se torna EOL, você precisa seguir um procedimento específico para atualizá-la para a próxima versão (e não sempre funciona) - Sim (antes mesmo, para que você tenha tempo de se adaptar ao novo sistema)
- Não, uma instalação limpa não será necessária. Eu atualizei 14,04 > 14,10 > 15,04 > 15.10 e não estou tendo nenhum problema (como era nos velhos tempos, onde a coisa se quebrou muito mal)