Com a maioria dos softwares atuais, você não pode ter certificados diferentes no servidor para o mesmo IP (as versões modernas do TLS têm extensão para lidar com esse problema, mas a maioria dos clientes ainda não o utiliza). Portanto, suas únicas opções são (a) obter certificado para vários domínios (certificado curinga ou semelhante) ou obter IPs adicionais para o sistema.