Eu encontrei a solução. Como disse silviud, o arquivo style.css deve ir na raiz do aplicativo, neste caso: $ TOMCAT_HOME / wtpwebapps / ProjectName. Para chegar lá, deve ir na pasta WebContent no eclipse: $ PROJECT_HOME / WebContent.
O motivo pelo qual eu não estava vendo a folha de estilo foi porque eu tinha o servlet principal registrado para "/", o que significa que quando eu pedi o /style.css, ele recebeu o servlet.