Os serviços não podem depender de tarefas agendadas, portanto você não pode fazer isso dessa maneira.
Fazer um serviço depender de outro pode não fazer o que você precisa; Isso apenas garante que o serviço B esteja em execução quando o serviço A for iniciado. Se você precisar que sua tarefa personalizada termine suas operações primeiro, isso não ajudará você.
O que você pode fazer é definir o serviço como Início manual e fazer com que sua tarefa inicie o serviço depois de fazer o que mais ele precisar fazer.