Parece que o seu DNS é o problema. Você descreve ter um registro A para www.example .... e também example.com, além de um CNAME, mas você não precisa de todos eles. Você deve ter um registro A para os dois nomes e, nesse caso, um usuário que tiver um desses nomes será direcionado para o site por IP ou um registro A para um e um CNAME para o outro. Se o que você realmente quer é ter todos os usuários acessando www ..... se eles digitarem ou não, basta configurar os dois registros A (ou um par registro / CNAME) e, no nível do servidor da Web, criar um redirecionamento para que todas as conexões para example.com são redirecionadas para www.example.com. A maneira mais fácil de fazer isso é com um segundo site no IIS, mas isso também pode ser feito dentro do mesmo site.