Problema resolvido. Se você adivinhou que eram políticas, você ganha um cookie.
Simplificando, inserindo o nome de usuário e a senha para a execução como usuário em uma tarefa adiciona esse usuário à execução local como política em lote. O problema é que quando as políticas de grupo são atualizadas, isso é sobrescrito. O problema é aliviado ao reinserir a senha (adicionando assim o usuário à política local novamente) até as próximas políticas de tempo.
É um erro bobo da minha parte, mas imaginei que eu colocaria a resposta aqui para qualquer outra pessoa que possa estar sofrendo do mesmo dilema.